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O bairro da Penha começou com a construção em 1667, no alto da Colina; não é por acaso que Penha significa penhasco ou penedo. É o bairro mais antigo de São Paulo depois de Santo Amaro e, um dos primeiros a receber o título de Freguesia. Ganhou grande destaque durante o período do café, quando os tropeiros passavam pela Colina da Penha se dirigindo à Santos, trazendo o café da região, hoje chamada de Vale Histórico. Em um determinado momento da história, D. Pedro I e D. Pedro II passaram pela Penha. A Colônia Portuguesa também se fixou próxima ao Centro Histórico da Penha, que se tornou um bairro paulistano com a chegada do bonde no início do século XX, em 1901. Para quem sobe a Ladeira da Penha, hoje Rua Coronel Rodovalho, avista a famosa Igreja de N. Sra da Penha, fundada em 1682. No Largo do Rosário, existe a Igreja de N. Sra. do Rosário dos Homens Pretos da Penha de França, erguida em 1802 pelos escravos que a construíram com dinheiro esmolado. Ela foi construída propositalmente de costas para Igreja N. Sra. da Penha, onde os negros eram proibidos de frequentar, e de frente para periferia. Ela é uma construção de taipa de pilão, original, que foi tombada pelo Patrimônio Histórico em 1982 e teve uma importância muito grande na história do Brasil pelo seu papel social em abrigar os negros após a escravidão. A arquitetura do bairro chama atenção pelas suas construções típicas do século XI, onde alguns antigos casarões permanecem ao lado de modernas construções. Com o passar dos anos, a Penha se tornou cada vez mais procurada e junto aos bairros do Anália Franco, Tatuapé e Mooca, compõe a chamada “elite da zona leste paulista”.