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Via de' Guicciardini è una strada del centro storico di Firenze, situata in Oltrarno, che rappresenta il prolungamento sull'asse nord-sud del cardo oltre il Ponte Vecchio. La strada va infatti dal ponte a piazza de' Pitti. Lungo il tracciato si innestano: via de' Barbadori, la piazza Santa Felicita e via dello Sprone.
La strada rappresenta il percorso della Via Cassia come prosecuzione del cardo massimo oltre la porta meridionale e poi il principale attraversamento fluviale.
Prima del XIII secolo, quando la città era dunque murata solo sul lato settentrionale, uscivano dal ponte Vecchio - fortificato da alte torri - tre strade detto "borghi": borgo San Jacopo verso ovest, il borgo di Piazza verso sud e il borgo Pitiglioso ("pidocchioso") verso est. Con l'inclusione della zona nelle mura arnolfiane, i tre borghi divennero delle direttrici stradali, che nell'ordine sono oggi l'immutato borgo San Jacopo, la via Guicciardini e via de' Bardi.
Via Guicciardini anticamente borgo di Piazza perché conduceva alla piazza di Santa Felicita.
I Guicciardini, originari della val di Pesa, arrivarono a possedere sul lato orientale della strada fino a otto fra case e palazzi, compresa una vecchia torre della famiglia Malefìci, e i palazzi che furono dei Benizzi, dei Guidetti e dei Barbadori, riordinati a partire dal XVII secolo nel vasto palazzo Guicciardini.